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布洛芬的化学成分和原料合成路线
来源: 时间:2023-01-04 17:27:24 浏览:555次

近期布洛芬成为当之无愧的“一粒难求”,有的地方甚至价格成倍增长。布洛芬退烧效果奇佳,这也是该药在当前情况下备受青睐的主要原因,那么布洛芬真正起退烧作用的化学物质是什么?布洛芬是如何从化学原料合成出来的呢?


布洛芬又名异丁苯丙酸,是一种可以解热、镇痛的非甾体抗炎药。布洛芬,与其他2-芳基丙酸酯的衍生物一样(如酮洛芬(ketoprofen)、氟比洛芬(flurbiprofen)及萘普生(naproxen)等),在丙酸酯基团的α位置上有手性中心,故此异丁苯丙酸有两个对映异构体,并会对生理及代谢上产生不同的的影响。事实不论在实验检测及临床试验中,(S)-(+)-异丁苯丙酸(即右旋布洛芬)才具有明显活性。目前在市场上发售的异丁苯丙酸均为外消旋体,也就是有一半的成分并不具实际用途。

布洛芬化学成分


布洛芬可定量血液,血浆或显示带有过敏反应的人血清中是否带有药物的存在,在法医学上,布洛芬可诊断病人体内的毒性,或协助死亡调查。诺谟图可测出布洛芬血药浓度与摄入的时间,摄入过量的患者会导致肾毒性的危险。

有指体内的异构酶(2-arylpropionyl-CoA epimerase)可将(R)-异丁苯丙酸转化为(S)-(+)-异丁苯丙酸。正因为此,加上合成具有特殊光学选择性的化合物成本较高,因此目前在市面上的均为外消旋体商品。

异丁苯丙酸的有机合成是在学习绿色化学中的一个热门课题。原本由Boots研发出的合成路径包含六个步骤,首先将异丁基苯经傅-克酰基化反应。透过与氯乙酸乙酯经达参反应后生成α,β-环氧酸酯。这活跃的环氧酸酯经过脱羧反应,并在温和条件下水解,生成不稳定的游离酸,很容易失去二氧化碳,变为烯醇,再经酮-烯醇互变异构生成醛。醛与羟胺反应生成肟后转化为腈,并透过水解生成所需的羧酸。

布洛芬工艺路线

对比起Boots的合成方法,由BHC公司开发的改良合成路径只需三个步骤。这个合成路径获得了1997年的美国总统绿色化学挑战奖(Presidential Green Chemistry Challenge Award)的荣誉。其原子经济性更由35%大幅提升至80%

经过相类似的酰基化反应后,以雷尼镍作为催化剂生成醇后,以钯催化偶合进行羰基化反应。

国产布洛芬工艺路线

我国早在上个世纪70年代便研制出布洛芬,常用芳基重排工艺路线,反应简单、原料低廉。


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全部 3小时前 四川
文字是人类用符号记录表达信息以传之久远的方式和工具。现代文字大多是记录语言的工具。人类往往先有口头的语言后产生书面文字,很多小语种,有语言但没有文字。文字的不同体现了国家和民族的书面表达的方式和思维不同。文字使人类进入有历史记录的文明社会。
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